Mladý rebelský herec byl také slibným závodníkem a s trochou štěstí se mohl stát legendou za volantem i před kamerou.
Na rozdíl od Paula Newmana, který se dostal k závodění až docela pozdě, měl James Dean, hvězda filmů Na východ od ráje, Rebel bez příčiny a Gigant, v sobě touhu po rychlosti už od mládí. První peníze, které získal za malé filmové role, utratil za rychlé motocykly – československou ČZ 125 A, Royal Enfield a potom Indian Warrior TT.
Poté, co se přestěhoval do New Yorku a uzavřel kontrakt se studiem Warner Brothers, mu nově nabyté peníze umožnily přesunout se na čtyři kola. Jeho první auto bylo MG TF z roku 1953, maličký britský sporťák, který stále vypadal jako předválečná auta. Nebyl doopravdy rychlý, ale byl dostatečně obratný a Dean s ním začal pronikat do tajů rychlé jízdy.
Až po velkém úspěchu filmu Na východ od rájeto s Deanovým nadšením pro rychlost začalo být vážné. Stejně jako mnoho jiných tehdejší nadšenců do rychlých aut – včetně Steve McQueena – se vrhl k nováčkovi mezi sportovními značkami, svižnému a živému Porsche 356.
Stejně jako McQueen si zvolil výkonnější, odlehčenou verzi 356 Super Speedster, která byla perfektní volbou pro poloamatérské závodění. Když svoje Porsche vzal na závody poprvé, na konci března 1955 v Palm Springs, skončil třetí celkově a vyhrál třídu sériových vozů.
I když mu velkou část léta 1955 zabralo natáčení jeho příštího (a jak už víme, posledního) filmu Gigant, strávil Dean spoustu času i za volantem a na cestách na závody, ať už za volantem svého Porsche nebo když ho táhl na vleku za kombíkem Ford, koupeným speciálně na tyto účely.
Za těch pár měsíců stihl předvést skutečný závodní talent a vypadalo dost pravděpodobně, že kdyby pokračoval, mohl by se stát jedním z těch herců, kteří mají podobně působivou kariéru i v závodění. Už se ale nikdy nedozvíme, jak by to dopadlo.
Krátce po svých prvních úspěších s modelem Super Speedster uviděl Dean za výlohou prodejce sportovních vozů Competition Motors v Los Angeles, kam se mezitím přestěhoval. Model 550 Spyder už nebylo sportovní auto. Byl to ryzí, čistokrevný závoďák s lehkou aluminiovou karoserií na trubkovém rámu a výkonným motorem o objemu 1 500 cm3 a výkonu 81 kW (110 k) v 7 800 ot./min. Vlastně byl docela podobný speciálu ŠKODA 1100 OHC, postavenému přibližně ve stejné době.
Dean byl autem nadšen a netrvalo dlouho, než dal svou 356 Super Speedster na protiúčet a pořídil si nový závodní stroj. Chtěl ho vyzkoušet na závodě v Salinas, 1. října 1955 – jen deset dní po koupi.
Auto bylo tak nové, že jeho motor ještě nebyl pořádně zajetý a Deanův mechanik, Rolf Wütherich, mu poradil, že by měli do Salinas jet po vlastní ose spíše než aby táhli Porsche na vleku za kombíkem Ford. Vyrazili v pátek 30. září a časně odpoledne dostali jak Dean, tak Bill Hickman v doprovodném autě, pokuty za rychlost.
Později téhož dne odbočoval Ford Tudor, řízený mladým vysokoškolským studentem, vlevo na křižovatce před Deanem, aniž by si všimnul jeho nízkého a rychlého auta. Dean neměl dost času zareagovat a tak zemřel v troskách Spyderu, dříve než jeho nejslavnější film, Rebel bez příčiny, stihl mít vůbec premiéru.